Proprio l’eremitaggio fu la prima forma di vita monastica ospitata in questo luogo. Dopo gli anacoreti, frequentarono la “Montagna Spaccata” i Monaci Basiliani con San Nilo.

È intorno all’anno mille che viene eretto il primo Cenobio, eretto dai Benedettini, il “Monasterio Sancte et individue Trinitatis ad arco timpano”. La denominazione “ad arco timpano” deriva dal fenomeno naturale causato dall’acqua del mare che, penetrando con vigorosi marosi nelle fenditure rocciose, provoca un particolare effetto sonoro. Erroneamente si è anche supposto che la dedica alla Trinità derivasse dalle tre spaccature della montagna.

Nel 1071 questo Monastero è attivo e inizia a ricevere cospicue donazioni. In due bolle Papali, di Adriano IV nel 1158 e di Alessandro III nel 1170, viene ripetuta la denominazione originaria del Cenobio, confermando la dedica alla Trinità ed il riferimento al fenomeno sonoro naturale. La presenza dei Benedettini è provata, da documenti, almeno fino al 1419. Da questa data il Monastero finì forse, non è però certo, sotto la giurisdizione degli Abati Commendatari.

Nel 1480 il complesso monastico, a causa del disfacimento economico, viene annesso all’ospedale dell’Annunziata di Gaeta.

I Benedettini riescono però a tornare in possesso della loro fondazione nel 1490, grazie all’intervento di Papa Innocenzo VIII. Il Cenobio diviene così grancia del vicino Monastero di San Michelarcangelo in Palanzano¹⁸, dei Benedettini Cassinesi.

Nel 1788 il Cenobio di San Michelarcangelo viene soppresso da Ferdinando IV e il Monastero della Trinità passa sotto la tutela del Convento di Sant’Agostino, anche questo eliminato nel 1809, questa volta dai francesi. Nel 1840 Ferdinando II di Borbone concede il Monastero della Trinità ai Frati Alcantarini¹⁹ che si prodigarono per donare nuova prosperità al complesso religioso. Purtroppo, nel 1866, anche questi Frati dovettero abbandonare il Monastero, passato sotto la tutela demaniale.

Già nel 1868 il Comune, ricevutone il possesso, affidò alla “Casa Santa dell’Annunziata” il primo piano del Cenobio. Fu questa una scelta felice perché iniziarono subito opere di restauro condotte dal Padre Benedettino Bernardo Gaetani d’Aragona.

Dal 1898 al 1903 il Santuario è nuovamente occupato dai Frati Alcantarini. Fino al 1917 vi abiteranno, invece, i Pallottini, che realizzeranno diverse opere di restauro. Nei due anni successivi, fino al 1919, la proprietà è del Chierico Ferdinando Valentini che la cederà al “Pontificio Seminario dei Santi Apostoli Pietro e Paolo per le missioni estere”, il quale nel 1926 costituirà con il “Seminario lombardo per le missioni estere” il P.I.M.E., “Pontificio istituto per le missioni estere”, tuttora presente al Monastero-Santuario della Montagna Spaccata.

È incerta, invece, la datazione della Cappella del Crocifisso costruita su un architrave naturale, formata da un masso caduto tra le pareti dell’apertura centrale e incastratovisi a circa trenta metri dal livello del mare per la convergenza delle pareti rocciose. Probabilmente questo macigno era la volta della fenditura nella quale si è andato poi a conficcare. Alcuni datano questo evento naturale intorno al XV secolo (Vaglio), altri con maggiore precisione lo anticipano di circa cinquanta anni, tra il 1436 ed il 1458 (Germani), fondando la deduzione su documenti che riportano l’edificazione di una Cappella. Si potrebbe però trattare della piccola Cappella, contenente la tomba di Alessandro Begani, posta lungo il percorso che conduce a quella del Crocifisso.