La storia di questo Santuario è ricostruibile con maggiore precisione dal XV secolo in poi. Da questo periodo il dipinto della Vergine risulta venerato con certezza nel Santuario che fu poi demolito per edificare l’attuale, più capiente.

La presenza di un Santuario dai primi decenni del 1400 è confermato dalla data riportata sotto l’affresco realizzato nella Chiesa. Si legge: “Hoc opus fieri fecit…….A.D.MCCCCXVII”. La data del 1417, il nome dell’autore è purtroppo illeggibile, non si riferisce però al dipinto oggi visibile, risalente al 1700, ma a quello sottostante del quale, in basso, si vedono due piedi. L’autore fu probabilmente influenzato dall’immagine della Madonna contenuta nell’edicola del Trecento.

Oltre alla data riportata sotto il dipinto del 1417, un atto notarile del 1730 descrive accuratamente le dimensioni ed i beni del Santuario del XV secolo: la Chiesa era lunga 15 metri e larga 6,70. Il dipinto della Madonna fu realizzato pensando a queste dimensioni.

È quindi possibile che la devozione della Vergine fosse anteriore al 1417. Solo questo giustificherebbe la costruzione di un edificio così importante, realizzabile grazie alle donazioni di un già notevole numero di fedeli.

Questa ipotesi è confortata anche da un’altra considerazione. Il Santuario descritto nell’atto notarile del 1730 era raggiungibile tramite un’unica strada che passava dietro il Presbiterio. Sull’altro lato della via si innalzava una collina. Normalmente l’ingresso alla Chiesa avviene attraverso la facciata, opposta al Presbiterio. Nell’antico Santuario si accedeva invece tramite due porte poste ai lati della Chiesa e raggiungibili esclusivamente dalla strada passante dietro il Presbiterio. Questa stranezza è spiegabile forse con l’esigenza di costruire un Santuario nel luogo dove da tempi remoti (almeno il IV secolo) veniva venerata l’immagine della Madonna dipinta in un edicola. Era, infatti, consuetudine erigere edicole sacre lungo le vie e orientarle verso di esse. Costruire però il nuovo e più ampio edificio, mantenendo l’orientamento della edicola originaria, avrebbe significato invadere la strada e sbancare la collina. Si scelse allora di orientare la Chiesa nel verso opposto, rivolta probabilmente verso le paludi pontine, in modo tale che l’immagine della Vergine fosse comunque inserita nel Presbiterio. Questa potrebbe essere un’altra prova di una venerazione remota dell’immagine della Madonna, ben prima del 1417.

È probabile, per quanto sopra scritto, che l’antico Santuario fu edificato insieme al dipinto della Madonna del 1417. L’affresco, di forma pressoché quadrata (170 per 175 cm), sarebbe stato, infatti, per dimensioni e qualità artistica inadatto alla edicola del Trecento. Fu quindi eretto un Santuario più consono ad ospitare l’immagine sacra.

La Chiesa, come sopra riportato, era accessibile dai lati tramite due porte poste l’una di fronte all’altra. La porta ad Est immetteva direttamente nel chiostro. Quella ad Ovest, posta sul lato destro guardando il Presbiterio, era utilizzata dai fedeli e comunicava con l’alloggio del custode.

Nella descrizione del 1730 vengono citati tre altari. Quello nel Presbiterio, dedicato ovviamente alla Madonna della Delibera, e altri due posti ai lati della Chiesa intitolati a San Filippo Neri (sul lato sinistro) e alla Madonna di Loreto (a destra). Gli altari laterali furono però realizzati nel XVII secolo (San Filippo Neri fu canonizzato nel 1622).

La Chiesa era coperta a volta e il Presbiterio era largo 6,70 (come la Chiesa) e profondo 5,35 metri. Le pareti ed il soffitto erano decorate con apprezzabili affreschi. Presumibilmente si deteriorarono al punto tale che quando fu deciso di demolire il Santuario per far spazio al nuovo erano ormai quasi scomparsi. Tale supposizione trova conferma nell’ordine di tinteggiare con tonalità chiare le pareti e la volta della Chiesa, dato dal Vescovo Benedetto Puccilli nel 1782.