Le origini di Sermoneta sono da sempre oggetto di dibattiti fra gli storici, che non sono in grado di stabilire con esattezza l’epoca in cui essa fu fondata; le prime notizie certe risalgono infatti all’alto Medioevo, anche se probabilmente già durante l’ultimo periodo dell’Impero romano, Sermoneta costituiva uno dei tanti centri collinari della zona pontina, in cui la popolazione si rifugiava per proteggersi dagli attacchi di bande e invasori. Durante il Medioevo invece la cittadina fu prima sotto il controllo degli Annibaldi, i quali poi nel 1297 la vendettero a Bonifacio VIII, della famiglia Caetani. I Caetani mantennero il possesso di Sermoneta per lungo tempo, tranne che per un breve periodo nei primi anni del 1500, quando papa Alessandro VI se ne appropriò, facendola così passare sotto il dominio dei Borgia.

Dal punto di vista urbanistico Sermoneta ha mantenuto i caratteri difensivi tipici dell’epoca medioevale: ancora oggi infatti sono visibili la cinta muraria, strutturata con cinque porte d’accesso, e le abitazioni originarie, addossate le une alle altre, costruite in pietra locale e collegate da caratteristiche stradine lastricate. Il paese ovviamente ha subito notevoli modifiche nel corso dei secoli, espandendosi verso la pianura, ma bisogna riconoscere che il suo centro storico è rimasto pressoché intatto. Tra i monumenti più interessanti da visitare:

• la Cattedrale di S. Maria Assunta, edificata sulle rovine di un tempio dedicato alla dea Cibale, fu distrutta nel 1030 e ricostruita nel 1100; possiede un bel campanile in pietra decorato con mattoncini e bifore, risalente al XIII secolo, è a tre navate e comprende diverse cappelle in cui sono conservati dipinti e affreschi di un certo valore, tra cui la “Madonna in Gloria tiene in grembo la Medioevale e Turrita Sermoneta” di Benozzo Bozzoli, mentre l’ingresso è costituito da un delizioso portico ad archi, in stile gotico;
• la Chiesa di S. Giuseppe, Patrono della città a cui questa Chiesa fu dedicata nel 1520; la sua struttura è decisamente lineare, senza navate, con il soffitto a volte a crociera e una facciata che, insieme alla gradinata d’ingresso, è stata completata e raffinata nel 1733;
• la Chiesa ed il Convento di S. Francesco, che originariamente era il fortilizio dei cavalieri templari (dal 1100 al 1300 circa) e possiede un bel porticato d’ingresso a sei archi; la Chiesa invece è ad un’unica navata, possiede un chiostro annesso e tre cappelle sulla destra;
• il Castello Caetani, capolavoro di edilizia militare, viene identificato come una vera e propria “città – fortezza”, con un grande portone, un cancello, due ponti levatoi, la rocca e la cittadella, tutti in ordine dall’esterno verso l’interno, posti nel punto più alto dell’abitato.